SkypeでBluetooth ヘッドセットを使っての通話は、Windowsベースのパソコンによってはうまくいかないようですが、これはOSレベルでのBluetoothの実装ではなく、それぞれBluetoothのバンドルメーカーが用意したドライバーとヘッドセットの問題なのでしょう。今回PowerbookとSony Ericsson HS-300 では何の問題もなく利用できました。
MAC OSXのオーディオ入出力をヘッドセットに切り替えておけば、iThuneで音楽を聴きながらSkypeの着信を待つこともできますので、片耳だけですが結構快適に使えます。